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Das sinnvollste ist eigentlich bei der Installation aufzupassen, sprich Pakete die man sicher behalten möchte auch ins world file schreiben zu lassen,
zudem sicherstellen das gewünschte Use-Flags auch korrekt in den config Dateien gesetzt sind,
ist das der fall, so sollte man eigentlich jederzeit gefahrlos ein --depclean durchführen können.

Aber für den Notfall ist es nie schlecht auch ein komplettes System Backup verfügbar zu haben.
(dies sollte für ein simples --depclean aber idR nicht wirklich nötig sein)

Ich denke, Du kannst es auch ohne Backup wagen. Es ist jedoch Dein Risiko. Dir sollte bewusst sein, dass es passieren kann, das anschließend was nicht geht, weil etwas fehlt. So hast Du zB. kein Programm mehr im System, mit dem Du CDs/DVDs brennen kannst . Aber Du kannst ja alles neu installieren, was Du dann doch wieder brauchst.

Vorher solltest Du Dir noch folgende Pakete anschauen:
Die Pakete waren früher eine Abhängigkeit des X-Servers, jetzt nicht mehr. Falls Du die beiden nutzt, solltest Du sie dem Worldfile hinzufügen.

Brauchst Du die Sourcen für den Kernel 2.6.31 noch oder hast Du schon auf 2.6.32 umgestellt?

Wie Josef schon anmerkte, stelle sicher, dass der neue Compiler verwendet wird.

Ganz wichtig. Nach dieser Bereinigung ist ein Pflicht!

Wenn du dir unsicher bist, dann mache doch ein Backup deiner Daten; sprich: dein home.

Im Grunde ist Gentoo unglaublich tolerant, was schwerwiegende PEBCAK-Störaktionen betrifft. Du kommst i.d.R. immer noch ins System und kannst es fixen. Das einzige was dich hindert ist fehlender Ehrgeiz, Lust und wenn du anstehst nicht ins Forum zu gucken.

Nur Mut! Ohne Erfahrung ist Wissen tot.